故事中的世界是以中世纪欧洲为基本架构，除了人类以外还有龙、精灵以及哥布林的存在，是典型的托尔金系统中的奇幻世界。神与魔不断地纷争，神为了保卫世界而战；魔为了争取长杖毁灭世界而战。赤眼魔王和赤龙神为了各自的目的而战。赤龙神将赤眼魔王击败，并将它分为七部份。为了防范魔族的行动，他化为四个分身固守着四方。 一千年前，魔王的一部份觉醒了。它率领着魔族们向赤龙神的一个分身——水龙王挑战。魔王五个手下中的四个设下了结界，由它和魔龙王一起直接跟水龙王决斗。后来，魔王的计划宣告失败，魔龙王被封印。魔族的行动渐趋寂静…… 一千年后，自称“天才美少女魔导士”莉娜·因巴斯诞生了。故事也从她在森林里遭遇盗贼，得到流浪佣兵高里·卡布列夫的相助开始。从此他自称为莉娜的监护人成为共同旅行的伙伴。而两人的命运又和魔王有着不可分割的关联.....
这是2005年现视研1的DVDBOX中附带的不平衡抽签OVA，并非后来06年TV化的版本
原作/萩原一至＆あかほりさとる
由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。 之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
唯我成幸（逢坂良太 配音）是一个看上去非常平凡的青年，唯一的优势就是每门学科都取得了很好的成绩。学校里有一个可以免除考试以及学费的特别VIP推荐名额，为了得到这个名额，成幸主动提出要担任帮助同学学习的教育指导员的职位。 被称为“文学之森的睡美人”的千金大小姐古桥文乃（白石晴香 配音）、被称为“机关精巧的拇指姑娘”的理科健将绪方理珠（富田美忧 配音）、被称为“白银的漆黑人鱼公主”的游泳部种子选手武元润香（铃代纱弓 配音），需要成幸辅导的，是这三位校园里的传奇人物。原本以为是非常轻松的工作，没想到这三个姑娘虽然在某一方面非常优秀，但在不擅长的科目上真的是令人大跌眼镜。
