本作为TCG改编动画未来卡-搭档对战系列动画第五季
孤苦無依的花右京太郎，到东京附近的某座山上去投靠传说中的爷爷，当他爬上山顶还在想象过着神仙般清淡生活的爷爷家是如何的时候，眼前出现了一片辉煌的人工建筑，说是皇宫也毫不过分吧！然后，眼前尘土飞扬，再一片惊叫声中，花右京女侍队登场了！在整一个集团军似的女侍队的迎接中，太郎缺开始变身了，发红，发蓝，发绿…… 原来他竟然有不能靠近女生的体质！原来，当年花右京太郎的妈妈为了爱情和穷画家老爸私奔，跟爷爷脱离关系。天知道这个爷爷竟然是個超級有钱人，丟著一大票「女侍队」要太郎接收，自己卻落跑去玩了。所谓的「女侍队」，是为了要服侍花右京家的主人而存在，可谓是无微不至。太郎吃饭什么的就不说了，方便、洗澡、睡觉的时候都有三胞胎姐妹随时报到，这的确是有些过火。然而当太郎提出异议的时候，那帮“可怜”的女佣们就用她们会因此而下岗失业作为理由来要挟，看似什么都不懂的太郎竟然也会想象她们失业以后的生活（比如做女郎），于是乎，他也就不得不“体贴”地接受女侍们的热情招待……
由久米田康治原作的《绝望先生》，于2005年开始在讲谈社周刊少年Magazine连载。作品是以12页的独立单元式短篇开展故事，在每一话中，大量渗入对日本的社会现象及自我的嘲讽，并基于作者本身的学识，使用自行创作或特定的词彙，带出有关事件，以及有关的笑点。因此作品内隐藏（或不明显）的物件及文字、让知情者会心微笑的时事材料、诙谐式模彷及笑话的内容，成为作品的最大特色。后来根据本作改编的两季TV动画、在新房昭之监督的带领下更是展现出不失原作风格的魅力。 之前曾推出两部动画版的「绝望先生」，此次迎来了其第三次的动画化。新作标题为「狱・绝望先生」、并决定将以OAD的形式推出。在去年推出的「翼 TOKYO REVELATIONS」OAD版大获成功之后，最近讲谈社旗下的作品推出的OAD初回限定版都是以DVD捆绑漫画来发售，比如即将发售的「魔法先生白之翼」和「校园迷糊大王第三期」，所以此次的「狱・绝望先生」也不会例外。OAD版分为上下两卷，预定于2008年10月17日和2009年2月17日发售，而初回限定版则是分别捆绑漫画第15、16集发售。
由原作HERO连载的漫画《堀桑与宫村君》宣布由松冈祯丞和濑户麻沙美配音的原作版OVA动画将继续推出续集第5集和第6集同时发售
仓田亚美（东山奈央 配音）是一名平凡的女大学生，运动神经十分不发达的她连在平地上走路都会摔跤，是一个实实在在的运动白痴。为了挽救声誉，亚美决定开始学习骑自行车，在此过程中，亚美竟然渐渐爱上了这项运动。 亚美的青梅竹马，右脑发达十分擅长运动的新垣葵（五十岚裕美 配音）、身材娇小但实际上个性非常成熟的西条雏子（大久保瑠美 配音）、沉默寡言，有着和清淡外表毫不相称的狂热与执着的一之濑弥生（黑泽由里香 配音）、个性独立来去自如的神秘女生高宫纱希（日笠阳子 配音），在半推半就之下，亚美加入了单车部。
「若能永远单恋……不觉得比两情相悦还幸福吗？」为了保护阿良良木历，和神进行生命交易的少女──战场原黑仪。约定「忌日」将近的寒假，她选择的是最黑、最恶劣的手段……〈物语〉承受重压而轧轢、扭曲、哀号──这就是现代的怪异！怪异！怪异！青春，是为了和你相恋。
