每天入夜，当春日部的居民们酣然入睡之后，他们都会来到一个神奇而又美丽的梦中世界中。在那里，他们可以实现一切想要实现的愿望，满足一切渴望满足的要求，这个梦中的世界充满了快乐和幸福。
　　某日，一个名为贯庭玉崎的女孩跟父母一起搬来了春日部市，成为了这个城市中的新的一份子。然而，从那一天开始，大家就再也没有做过美梦了。那个曾经温暖的梦中世界，如今充满了痛苦、悲哀和恐惧，而梦境中的灾难亦渐渐延续到了现实之中。这一切的发生，显然和玉崎有着脱不清的干系。为了弄清事件的真相，小新（矢岛晶子 配音）联手风间（真柴摩利 配音）和妮妮（林玉绪 配音）等小伙伴们展开了调查。

　　本作はTVスペシャルとしては初めてTVシリーズからの素材流用を行っており、第4シリーズの準レギュラーである少女富豪レベッカ・ロッセリーニとMI-6のニクスが初登場した第1話「ルパン三世の結婚」と第3話「生存率0,2％」を流用することでTVシリーズを見ていない視聴者に彼らを紹介し、さらに新作パートを追加することで本作オリジナルの仮面伯爵と名乗る人物とルパン三世の「カリオストロ伯爵の遺産」を巡る心理戦・争奪戦を描いている。このため、キャラクターデザインや作風は第4シリーズとまったく同じとなっている。
　　サブタイトルの「イタリアン・ゲーム」はチェスの序盤定跡の名称であり、イタリアを舞台としていることと、仮面伯爵が「遺産」を巡る各勢力をチェスの駒に例えたことによる。なお、本作のターゲットとなる遺産を残した「カリオストロ伯爵」は18世紀のヨーロッパに実在したアレッサンドロ・ディ・カリオストロであり、1979年公開の劇場映画第2作『ルパン三世 カリオストロの城』の敵役として登場したラザール・ド・カリオストロではない。